Kakegurui Twin là spin-off của Kakegurui, lấy bối cảnh 1 năm trước khi Jabami Yumeko chuyển đến Học viện Tư nhân Hyakkaou. Lúc này Saotome Mary (Morikawa Aoi) vừa mới bước chân vào học viện Hyakkaou, cô bị cuốn vào những trò cờ bạc điên rồ và tìm cách khẳng định bản thân ở ngôi trường này.
Một ngôi trường của những tên côn đồ nóng nảy, thích gây sự, một trường Yankee tệ hại nhất - Trung học Bakada. Và một ngôi trường của những tiểu thư xinh đẹp và giỏi giang, ngôi trường của những nàng công chúa và quý cô. Trung học First Cattleya Khi hai ngôi trường hợp lại thành một, chuyện gì sẽ xảy ra?
Bạn đã từng một thời điên đảo vì HanaKimi - một bộ phim với đầy những anh chàng đẹp trai tài năng.Bạn đã từng chết mê chết mệt những anh chàng quản gia trong Quản gia của Mei-chan. Thế thì đây là bộ phim dành cho bạn. Bạn đã quen với một Ashiya do Maki đóng mạnh mẽ ngang tàng khi giả trai. Một Kanon đầy nước mắt trong Innocent Love. Một Yuna e dè sợ hãi trong Những thiên thần gãy cánh. Và giờ, một lần nữa, bạn sẽ được chứng kiến sự lột xác của Maki trong vai Chisato, một hình tượng hoang dại,
Phụ nữ hiện đại dường như đang dần lãng quên giới tính của chính mình, bởi vì họ quá quan tâm tới sự nghiệp. Trong số những phụ nữ đó, một số người đã làm việc quá sức dẫn đến lượng hooc-môn trong cơ thể bị mất cân bằng, bị rụng tóc và nhiều chứng bệnh khác.
vẫn tiếp tục mô tả mối quan hệ kỳ lạ giữa Yamada Naoko, một ảo thuật gia tài năng nhưng thất nghiệp, và Ueda Jiro, giáo sư vật lý học không tin vào siêu năng lực. Mỗi câu chuyện cho chúng ta cơ hội gặp gỡ với những nhân vật vui tính như thanh tra cảnh sát Yabe và mẹ của Naoko.