Oh Master xoay quanh Oh Joo In (Nana thủ vai) một nữ diễn viên nổi tiếng đang độc quyền trong các bộ phim hài lãng mạn, còn Han Bi Soo (Lee Min Ki đảm nhận) một biên kịch phim kinh dị số một của Hàn Quốc
câu chuyện tình “gương vỡ lại lành” giữa nữ phiên dịch viên tài năng Lâm Tây và chàng người yêu cũ Tiêu Nhất Thành. Họ từng yêu nhau nhưng vì lý do bất đắc dĩ, Lâm Tây phải nói lời chia tay
Kang Shin-Woo ( Do Lee Jung-Shin đóng) là một giáo viên dạy toán với bề ngoài điển trai. Anh không thể nào quên tình yêu đầu tiên Han Ji-Soo (Do Lee Yeol-Eum đóng) từ 10 năm trước. Vì tai nạn, Shin Woo trở về quá khứ khi còn học cấp 3. Tại đó, Shin Woo gặp chính mình khi còn trẻ (Do Seo Ji-Hoon đóng).
mối quan hệ giữa cô sinh viên đại học Hong Seol (Kim Go Eun) và tiền bối cùng trường Yoo Jung (Park Hae Jin). Hong Seol là vai diễn truyền hình đầu tiên của Kim Go Eun. Nhân vật này được mô tả là một sinh viên chăm chỉ, cô trở lại trường học sau thời gian dài bị gián đoạn. Vì hoàn cảnh khốn khó mà Hong Seol phải đi làm thêm để trang trải cuộc sống. Trong khi đó, chàng trai nam thứ Park Hae Jin sẽ vào vai Yoo Jung, một quý ngài hoàn hảo.
Joo (Worranit Thawowongs thủ vai), cô tiểu thư nhà giàu, xinh đẹp và quý phái. Có một cuộc sống đầy màu hồng bên gia đình, bạn bè và cậu bạn trai đầy lịch lãm. Để trở nên xinh đẹp hơn Joo đã thực hiện phẫu thuật thẩm mỹ mà không hề nhận ra mình bị dị ứng với thuốc.