Kỳ nghỉ chết cười bắt đầu bằng cảnh Jim (Adam Sandler), một người đàn ông góa vợ, có một buổi hẹn hò với Lauren (Drew Barrymore), một người phụ nữ đã ly dị chồng, để tìm hiểu nhau. Tuy nhiên, buổi hẹn hò đã trở thành thảm họa và kết thúc bằng việc cả hai cùng thề sẽ không bao giờ nhìn mặt người kia.
Anh chàng thiết kế nội thất Woo-Jin (nhiều diễn viên đóng) mỗi ngày khi thức dậy lại bị biến đổi thành một người khác, thuộc bất kì độ tuổi, giới tính hay quốc gia nào. Có lúc anh ta là đàn ông, cũng có lúc là đàn bà, già hoặc trẻ; có khi lại là người ngoại quốc.
Học hành vốn là con đường "tử trận", bởi vậy mà người học mới được gọi là "sĩ tử" (hay "tử sĩ"). Bạn phải đối mặt với muôn vàn chông gai, từ những trang sách chi chít chữ, đến những công thức khô khan, chưa kể những con số nhảy múa và những thầy giám thị mặt sắt mắt viên đạn. Chúng ta không phải là người giỏi nhất, mà kể có là người giỏi nhất thì không phải cái gì cũng giỏi
kể về 5 người bạn từng tham gia đội bóng hồi trung học. Khi biết tin huấn luyện viên năm xưa qua đời, họ quay trở về New England để tham dự lễ tang và cũng là để gặp mặt nhau sau 30 năm. Buổi gặp đã khiến cả năm chàng nhận ra dù trưởng thành và có gia đình, nhưng những cậu nhóc trong họ vẫn chờ dịp thức giấc!
Lấy bối cảnh Berlin năm 2014, Quốc trưởng Đức quốc xã Adolf Hitler đột nhiên tỉnh dậy trên bãi cỏ và không nhớ bất kỳ điều gì từ sau năm 1945, sau đó ông bị nhầm lẫn với một diễn viên hài nổi tiếng, rồi trùm phát xít thậm chí còn có show truyền hình riêng của mình